Rojen je bil 27. marca 1973 v Ljubljani, otroštvo pa preživel v Škofji Loki. Mama, slikarka Dora Plestenjak, je imela velik vpliv na njegov umetniški talent, ki se je razvijal v glasbeno smer. Kitaro je začel igrati zaradi starejšega brata Domna in najprej mu ni šlo najbolje od rok: »Nikoli nisem dovolj vadil in moj učitelj Uroš Lovšin, ki je bil član legendarne skupine Buldožer, je skoraj obupal nad mano, zato sem moral doma dajati staršem v podpis beležko, kjer je bilo točno vpisano, koliko minut sem vadil. Pred prvimi nastopi sem imel tako tremo, da teden pred dogodkom nisem mogel niti jesti niti spati.«
Z leti so prišli prvi uspeh in kar nekaj prvih in drugih nagrad z jugoslovanskih tekmovanj v klasični kitari. Po končani nižji glasbeni šoli v Škofji Loki je bil sprejet na Srednjo glasbeno in baletno šolo v Ljubljani, kjer je študiral kitaro pri profesorju Tomažu Šeguli.
Že v srednji šoli se je v Janu začela prebujati želja po ustvarjanju. Naredil je prve korake v jazzovske vode. Imel je skupino Interaction jazz group, sodeloval s člani skupine Quatebriga in z Big bandom RTV Slovenija. Bolj za šalo kot zares je garažni posnetek ene njegovih skladb poslal na znamenito ameriško glasbeno šolo Berklee College of Music v Bostonu. Odobrili so mu ameriško štipendijo za talent in ga povabili na študij v Boston. Pri osemnajstih se je odpravil v ZDA, kjer je v enem letu končal dve leti študija kitare, aranžiranja, produciranja in petja. “Doletela me je velika čast, da sem lahko študiral pri profesorju Jonu Damianu, ki je med ostalimi idejno navdihnil tudi Billa Frisella.” Po vrnitvi v Slovenijo je nadaljeval študij v Avstriji na Glasbenem konservatoriju v Celovcu.
Ustvarjanje
Jan je v svoji več kot tridesetletni karieri posnel 16 studijskih albumov. Štirje so bili prodani v zlati nakladi in trije v platinasti. Je avtor besedil, glasbe ter pri večini albumov tudi aranžer in producent. Zelo redko je izvedel tudi pesem kakšnega drugega avtorja. Zaradi svežine zvoka je pri nekaterih albumih k sodelovanju povabil tudi druge producente. V svojem ustvarjalnem opusu ima več kot 400 pesmi, mnoge pa je napisal tudi za druge izvajalce. Posnel je več kot 50 videospotov; izmed teh pesmi je več kot 30 radijskih hitov.
